aldehid
aldehid
- ca aldehid, n m
- es aldehído, n m
- en aldehyde, n
Química orgànica
Definició
Cadascun dels compostos orgànics que contenen un grup carbonil situat a l'extrem de la cadena hidrocarbonada, de fórmula general RCHO.
Nota
-
Els aldehids bullen lleugerament a una temperatura més alta que els hidrocarburs, però molt per sota de la dels alcohols corresponents. Els més simples són solubles en aigua i fan una olor forta i irritant; en canvi, molts d'altres tenen una massa molecular relativa elevada i fan una olor agradable. Tots són solubles en dissolvents orgànics.
Químicament, els aldehids són substàncies neutres, de caràcter reductor i presenten una reactivitat intensa i variada. La reacció característica dels aldehids és l'addició nucleòfila. Es poden addicionar nucleòfils com l'aigua, alcohols o altres nucleòfils.
La forma cetònica d'un aldehid presenta un equilibri tautomèric amb la forma enòlica, encara que predomina la primera (vegeu la imatge 2). L'enol pot actuar com un nucleòfil i addicionar-se al mateix aldehid, de manera que, de fet, es dona la polimerització de l'aldehid. Sovint interessa l'addició de l'enol a un compost carbonílic, de manera que per a obtenir-lo es força la reacció de formació de l'anió enolat en catàlisi bàsica (vegeu la imatge 3). L'anió enolat és un nucleòfil que es pot addicionar a qualsevol compost carbonílic.
Rarament l'aldehid es troba en estat pur i cal destil·lar-lo abans de la seva utilització. Els aldehids lliures són poc freqüents a la natura, tot i que se'n troben en diversos olis essencials, com el citral, el citronel·lal, l'anisaldehid i la vanil·lina. El benzaldehid és un constituent de molts glucòsids.
En bioquímica, alguns aldehids, com el gliceraldehid, l'acetaldehid i el piruvaldehid, són intermediaris importants en el metabolisme. Industrialment, el formaldehid i l'acetaldehid tenen una aplicació molt extensa. Nombrosos aldehids s'utilitzen en la preparació de perfums i essències sintètiques.
